2014年12月，奥巴马与古巴总统劳尔.卡斯特罗同意，结束始于1959年因古巴革命推翻亲美政府令美古间产生的对立。
自双方恢复外交关系以来，两国达成了一些商业协定，恢复了定期航班服务、增加了在执法和环境保护方面的合作。
根据法新社的报道，这次访问将不仅是菲德尔.卡斯特罗的游击队于1959年推翻美国支持的巴蒂斯塔政府以来，首位访问古巴的现任美国总统，也是88年前柯立芝总统以来的第一人。
奥巴马将在今晚参观历史悠久的哈瓦那，明天与古巴总统劳尔．卡斯特罗（Raul Castro）会谈，并于22日离开前观赏一场棒球赛。他想要在任内最后一年，留下具有历史意义的外交政策功绩。
WATCH: @POTUS, First Family greeted on runway in Havana, Cuba at start of historic visit: https://t.co/fImuXdenri https://t.co/jTEsPT2QEn — World News Tonight (@WNTonight) March 20, 2016
对于梦想摆脱隔离状态、重振贫乏经济的古巴人而言，奥巴马此行让他们极为兴奋。一家生意鼎盛的餐厅的老板，甚至挂上奥巴马的海报，对这个更习惯看到如切．革瓦拉（Che Guevara）等革命领袖肖像的国度来说，可谓历来首见。
古巴人气作家帕杜拉（Leonardo Padura）18日在Cafefuerte部落格表示：“美国总统搭空军一号抵达哈瓦那，应该会受到笑容、掌声和乐队的欢迎吧！不管是在我的美梦或恶梦，我们都无法想像会看到这种事。”
然而，这趟访问不会解决所有问题，或让每个人都高兴。尽管奥巴马已放宽美国公民赴古巴的限制，不过若要解除数十年来的美国经济禁运政策，只能由共和党掌控的国会决定。对于和劳尔．卡斯特罗统治下的古巴舒缓紧张关系，美国国会兴趣缺缺。
共和党及部分人权运动人士也批评，古巴媒体、政治与经济创业等众多自由仍受到高度压抑，奥巴马却和卡斯特罗来往。
奥巴马出访前夕，古巴异议人士呼吁他促使古巴「剧烈改变」，尤其是「停止镇压及对所有政治与人权运动人士使用肢体暴力」。
卡斯特罗政府在奥巴马抵古前夕警告，鼓吹自由「绝非会谈题目」。不过白宫副国家安全顾问罗兹（Ben Rhodes）坚称，奥巴马会提及此事，也将会晤古巴处境艰困的反对派。
奥巴马22日将于国家剧院发表演说，由古巴电视台实况转播，他将获得独特的平台来阐述他的理念。
目前看起来确定的是，双方都已接受一件事，即两国2014年决定结束僵局之后，不会再走回头路。
华府花了数十年企图推翻古巴共产政权，曾试过经济扼杀、1961年猪湾（Bay of Pigs）入侵、中央情报局（CIA）策动暗杀斐代尔．卡斯特罗等手段，但都功败垂成。如今，经过这么多次失败后，奥巴马认为软实力将达到硬碰硬无法做到的目标。罗兹表示，目标是使「正常化过程不可逆转」。
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