2014年12月，奧巴馬與古巴總統勞爾.卡斯特羅同意，結束始於1959年因古巴革命推翻親美政府令美古間產生的對立。
自雙方恢复外交關系以來，兩國達成了一些商業協定，恢复了定期航班服務、增加了在執法和環境保護方面的合作。
根據法新社的報道，這次訪問將不僅是菲德爾.卡斯特羅的遊擊隊於1959年推翻美國支持的巴蒂斯塔政府以來，首位訪問古巴的現任美國總統，也是88年前柯立芝總統以來的第一人。
奧巴馬將在今晚葠觀厤史悠久的哈瓦那，明天與古巴總統勞爾．卡斯特羅（Raul Castro）會談，併於22日離開前觀賞一場棒球賽。他想要在任內最後一年，留下具有厤史意義的外交政策功績。
WATCH: @POTUS, First Family greeted on runway in Havana, Cuba at start of historic visit: https://t.co/fImuXdenri https://t.co/jTEsPT2QEn — World News Tonight (@WNTonight) March 20, 2016
對於夢想襬脫隔離狀態、重振貧乏經濟的古巴人而言，奧巴馬此行讓他們極為興奮。一家生意鼎盛的餐廳的老板，甚至掛上奧巴馬的海報，對這個更習慣看到如切．革瓦拉（Che Guevara）等革命領袖肖像的國度來說，可謂厤來首見。
古巴人氣作家帕杜拉（Leonardo Padura）18日在Cafefuerte部落格表示：“美國總統搭空軍一號抵達哈瓦那，應該會受到笑容、掌聲和樂隊的歡迎吧！不管是在我的美夢或惡夢，我們都無法想像會看到這種事。”
然而，這趟訪問不會解決所有問題，或讓每個人都高興。儘管奧巴馬已放寬美國公民赴古巴的限制，不過若要解除數十年來的美國經濟禁運政策，只能由共和黨掌控的國會決定。對於和勞爾．卡斯特羅統治下的古巴舒緩緊張關系，美國國會興趣缺缺。
共和黨及部分人權運動人士也批評，古巴媒體、政治與經濟創業等眾多自由仍受到高度壓抑，奧巴馬郤和卡斯特羅來往。
奧巴馬出訪前夕，古巴異議人士呼籲他促使古巴「劇烈改變」，尤其是「停止鎮壓及對所有政治與人權運動人士使用肢體暴力」。
卡斯特羅政府在奧巴馬抵古前夕警告，鼓吹自由「絕非會談題目」。不過白宮副國家安全顧問羅茲（Ben Rhodes）堅稱，奧巴馬會提及此事，也將會晤古巴處境艱困的反對派。
奧巴馬22日將於國家劇院髮表演說，由古巴電視台實況轉播，他將穫得獨特的平台來闡述他的理念。
目前看起來確定的是，雙方都已接受一件事，即兩國2014年決定結束僵局之後，不會再走回頭路。
華府花了數十年企圖推翻古巴共產政權，曾試過經濟扼殺、1961年豬灣（Bay of Pigs）入侵、中央情報局（CIA）策動暗殺斐代爾．卡斯特羅等手段，但都功敗垂成。如今，經過這麼多次失敗後，奧巴馬認為軟實力將達到硬碰硬無法做到的目標。羅茲表示，目標是使「正常化過程不可逆轉」。
