সাইমন ১১ বছর বয়স থেকেই সার্ফিং প্রতিযোগিতায় অংশ নিচ্ছে এবং চার বার ওপেন উইমেন্স অস্ট্রেলিয়ান ইন্ডিজিনাস টাইটেল জিতেছেন।
প্রতিযোগিতায় তার ধারাবাহিক সাফল্যের জন্য ক্রীড়াক্ষেত্রে অন্যান্য নামী খেলোয়াড়দের পাশাপাশি পুরস্কারের জন্য মনোনীত হয়েছেন। এই তালিকায় আছেন এ এফ এল তারকা চার্লি ক্যামেরন এন্ড ড্যানিয়েল রিওলি।
একজন গর্বিত বীরপাই নারী হিসেবে সাইমন তার সার্ফবোর্ডে নিজেই ইন্ডিজিনাস ডিজাইন আঁকেন। তিনি বলেন, নিজ সংস্কৃতির সাথে বন্ধন তার বেড়ে ওঠার জন্য গুরুত্তপুর্ন।
