2018年5月20日标志着蔡英文首个总统任期过半。在施政两年后，其推行的一系列改革造成满意度下跌。蔡英文表示这是改革路上的必然过程。
香港《南华早报》刊文报道称，蔡英文在岛内面对公众对其经济改革的质疑，同时饱受经济萧条之苦。对外，由于两岸关系恶化，台湾国际空间持续缩小。
“一例一休”和“十八趴”
蔡英文推动修改劳动基准法，延长工人劳动时间，设定“一例一休”，即每周可以有一天的例假以及一天的休息日。“一例”为强制休假，“一休”则保留弹性加班的空间，以确保劳工有足够的休息时间。该法案同时“砍七天假”，删除元旦翌日、青年节、教师节、光复节、蒋公诞辰、国父诞辰以及行宪纪念日七天公假。此举导致劳工团体反弹，指破坏劳工权益。
与此同时，年金改革议题在台湾引起意见分化。政府取消了军人、公务员和教师优惠存款年息18%（俗称“十八趴”）的优惠政策。此举导致台湾退伍军人上街游行示威抗议。
外交困局
台湾除了连续两年没有机会参与世界卫生大会WHA外，还在外交领域遭遇重挫。
2016年非洲小国圣多美和普林西比宣布与台湾断交。2017年，巴拿马共和国与中华人民共和国正式建立大使级外交关系，同时与台湾终止"外交"关系。这是北京政府取得的一次重大外交胜利，从而也使与台湾有正式"外交"关系的国家数量继续减少。
在澳大利亚，昆士兰州Rockhampton一所学校的学生在公牛雕塑上绘制了台湾的旗帜，由于当地市政府认同“一中原则”，将台湾旗帜涂抹，事后引起儿童家长反弹，但并未激起更大波澜。
国际企业更名
除了外交领域，台湾在国际企业上的名称也面临压力。中国要求36家国际公司更改其对港澳台的称谓，将台湾列为中国的一部分。
中国民用航空管理机构对包括美国航空公司在内的36家外国航空公司发出警告，要求他们改变对台湾，香港和澳门的称谓，并要求他们宣布这些地区为中国领土的一部分。其中包括澳大利亚航空QANTAS。
澳航的网站自此将他们网站上常期客户的“Join Now”页面的第一个问题从“你居住在哪个国家？”更改为“你 居住在哪个国家/地区？” 此外，加拿大航空也进行了更改，将台湾列为中国的一部分。
军事压力
蔡英文当选台湾总统以来，中国大陆持续升高对台军事压力，多次派遣战机和航空母舰围绕台湾巡航。
2017年12月26日，台湾国防部发布了民国106年的国防报告书，重申了"防卫固守、重层吓阻"的战略。其中详细列出了解放军军机和军舰绕台的相关数据细节，并且首次列出了台美之间的军售流程。在强调中国大陆威胁的同时，也凸显了台美军事合作对于台湾国防的重要性。
2018年，在中国南海大阅兵之后，也在台湾海峡水域进行实弹射击军事演习。
有台湾媒体评论称，对于台湾而言两岸政策是高于外交政策的“上位政策”。目前处于冷冻状态的台海两岸不会给台湾更多的自主空间。
民间互动弱化，矛盾激化
近两年，中国大陆赴台旅游人数急剧下滑，两岸民间交流趋冷。四月时，台湾内政部在网上举办征集新身份证设计方案的票选活动，票选第一名的设计中国名写的是“台湾”。
人民之间相互感情出现波动，这一情况延烧至澳大利亚。
今年初，在悉尼某火锅店打工的台湾女子因持“台湾不属于中国”的观点而被雇主当场解聘。该消息在中国大陆、港台媒体及澳洲微信公众号中广泛流传，引发网友热议。
尽管困难重重，蔡英文在今年“520”期间一改往年对媒体的冷态度，转而积极与媒体接触，向台湾公众表达政见。
分析认为，这是其备战2020年台湾总统大选的策略。
